香精与香料(81)—安息香

英文名称： BENZOIN

学名科属：安息香科/ 安息香属

Styrax benzoin Dryand

参考品种：

Styrax tonkinensis (Pierre) Craib ex Hart.

产地来源：越南、马来西亚、苏门答腊

取用部位：树脂

制作方法：浸提

气息香味：甜美中略带点酸的浓郁木香，香气飘逸典雅。安息香的香气安定，能衬托出其它类别的香气，且价廉物美，为调制香水最常使用的香料之一。

主要成份：安息香酸、肉桂酸、苯乙烯、香荚兰醛。依所需浓度，在乙醇中浸出。衍生物为净油、香膏。

得油率：依制作方法而异。

精油色泽：净油为棕色。浸膏呈暗红棕色。

性能作用：强烈抑菌、抗菌性、防腐、袪除胀气、醒脑、消炎、除臭、收敛伤口、利尿、化痰。俱中枢兴奋作用、伤口消炎及抗菌、防止结痂后裂开、促进血液循环。

芳香疗法：

1.按摩使不安的情绪获得镇静。对风湿疼痛、腰酸背痛俱备安定疼痛作用。

2.高剂量按摩蒸熏：有助身心放松，并产生助眠效果。

3.低剂量蒸熏有助于冷静思考、冥想时使用。

4.蒸熏可净化室内空气、止咳、润肺、纾缓头痛。

5.直接对口鼻蒸熏可化痰(低剂量)。

症状参考：支气管发炎、咳嗽痰多等症候。泌尿道炎、膀胱炎、高热、脑溢血。胃溃疡、白带、风湿疼痛、心悸、流行性感冒等症状。

美肤参考：

1.使寒冷的肌肤回温。滋润容易龟裂的皮肤、愈合伤口。

2.增益对干性皮肤的弹性与水份保持、使老化皮肤产生光泽。

3.对皮肤过敏、发痒、起水泡、疹子、风湿性关节炎、筋骨疼痛、肌肉疲乏等，皆具疗效。

本草略举：性辛、苦、平。入心、肝、脾经。开窍、清神、行气、活血、止痛。用于突发昏厥、中风痰壅、心腹疼痛、小儿惊风、防腐、收敛、辟恶。

其他：剂量不宜过高。

注意事项：安息香俱备极佳的防腐与滋润作用，颇适宜于自制美容保养品时，加以应用。于传统制香工艺中，作为混合香气的添加原料之一。

安息香树的花和果实

安息香（英语：benzoin）是安息香科安息香属植物越南安息香（学名：Styrax tonkinensis）、平行脉安息香（学名：Styrax paralleloneurus）和黏脂安息香（学名：Styrax benzoin）的树脂，可做熏香，也可入药。

加工过的苏门答腊安息香(安息香)树脂:下(左)和更好的质量(右)。来自中爪哇Gombong。

古代后期至今所谓安息香是安息香属植物的树脂，别称金颜香、金银香（马来语：kemenyan），新马地区也叫甘文烟。而古代早期所说的“安息香”则是指求求罗香。

不同颜色的安息香块

安息香是一种原产于印度尼西亚苏门答腊岛的树种。这种树的常见名称包括benjamin tree, loban(阿拉伯语)，kemenyan(在印度尼西亚和马来西亚)，onycha，和Sumatra安息香树。它是印度尼西亚苏门答腊岛森林的常见成员，在那里它可以长到大约12-30米高。安息香可活70-100年。不知道它是如何来到苏门答腊岛的。科学家说苏门答腊岛的安息香质量最好。安息香树脂的开采和收获过程需要一年的时间。将安息香的树干稍微切开，这样皮肤上就会出现白色的安息香汁液。在4-6个月后，安息香树的汁液在树干上变硬，这时汁液就可以被收获了。采收的树液不干净，要干燥3 - 6个月以去除杂质。树液干了以后，就可以出口了。你可以在东南亚的几个国家找到香树，如马来西亚、老挝、越南和印度尼西亚。这种树可以在山区和寒冷多雨的地区茁壮成长。安息香树也可以在高温的低地地区生长，但它们不能产生高质量的安息香树液。安息香是印尼种植的安息香树脂的主要来源。在西非，它也被作为一种遮荫观赏树种植。

安息香（Benzoin）又名白花榔、拙贝罗香，是安息香科植物或越南安息香的树脂。安息香为球形颗粒压结成的团块，大小不等；外红棕色至灰棕色，嵌有黄白色及灰白色不透明的杏仁样颗粒，表面粗糙不平坦；常温下质坚脆，加热即软化；气芳香、味微辛。安息香，原产于中亚古安息国、龟兹国、漕国、阿拉伯半岛及伊朗高原，作药材用。安息香有开窍作用，可治疗猝然昏厥、牙关紧闭等闭脱之证，兼可行气活血，用于心腹疼痛、产后血晕之症。

安息香出自《唐本草》、《纲目》：叶廷珪《香谱》云：此乃树脂，形色类胡桃瓤，不宜于烧，而能发众香。汪机曰，或言烧之能集鼠者为真。

《本经逢原》：安息香，紫黑黄相和如玛瑙，研之色白者为上；粗黑中夹砂石、树皮者为次，乃渣滓结成也；有屑末不成块者为下，恐有他香夹杂也。修制最忌经火。

安息香历来依赖进口，据中国医学科学院药物研究所报道，中国的粉背安息香树（分布云南、广西、广东）、青山安息香树（分布广西）、白叶安息香树（分布广西、广东）亦能生产安息香。经定性定量试验结果，除青山安息香树、白叶安息香树二种树脂的总香脂酸含量略低于中国《药典》规定之外，树脂的其他指标及化学鉴别反应均合乎《药典》规定。

2005年版《中华人民共和国药典》记录该品为安息香科植物白花树（即越南安息香Styrax tonkinensis（Pierre）Craib ex Hart. ）的干燥树脂。树干经自然损伤或于夏、秋二季割裂树干，收集流出的树脂，阴干。该品为不规则的小块，稍扁平，常粘结成团块。表面橙黄色，具蜡样光泽（自然出脂）；或为不规则的圆柱状、扁平块状，表面灰白色至淡黄白色（人工割脂）。质脆，易碎，断面平坦，白色，放置后逐渐变为淡黄棕色至红棕色。加热则软化熔融。气芳香，味微辛，嚼之有砂粒感。

安息香化学成分

⑴苏门答腊安息香主含树脂约90%，其成分有3-桂皮酰苏门树脂酸酯（3-cinnamoyl sumaresinolic acid），松柏醇桂皮酸酯（coniferyl cinnamate），苏合香素（styracin cinnamoylcin-namate）2%～3%，香草醛（vanillin）1%，桂皮酸苯丙醇酯（phenylpropyl cinnamate）1%及游离苯甲酸和硅皮酸（cinnamic acid）等。总苯甲酸含量10%～20%，总桂皮酸含量10%～30 %。

⑵越南安息香，主含树脂70%～80%，其成分有3-苯甲酰泰国树脂酸酯（3-benzoylsiaresinolic acid），松柏醇苯甲酸酯（coniferyl benzoate），游离苯甲酸20%，香草醛0.15%～2.3%，不含桂皮酸。

⑶国内发现的粉背安息香树、青山安息香树及白叶安息香树，它们的树脂的总香脂酸，顺次是31%、28%、27～28%，而香脂酸完全是安息香酸，另一报道为31.09%、25.67%、21.17～31.46%（以能溶于乙醇的树脂为100%）。

安息香的民间用药

安息香功能、主治：开窃清神，行气活血，止痛。用于中风痰厥，气郁暴厥，中恶昏迷，心腹疼痛，产后血晕，小儿惊风。

⑴突然心痛。或时发时止。有安息香研为末，开水送服半钱。

⑵小儿肚痛。用安息香酒蒸成膏，另用沉香、木香、丁香、霍香、八角茴香各三钱，香附子、缩砂仁、炙甘草各五钱，共研为末，以膏和炼蜜调各药做成丸子，如芡子大。每服一丸，紫苏汤化下。此方名“安息香丸”。

⑶关节风痛。用精猪肉四两，切片，裹安息香二两，另以瓶装一层灰。药放灰上，在大火上（火与瓶之间隔一铜板）烧出烟，即将瓶口对痛处熏治，勿令烟散走。

⑴祛痰，该品可刺激呼吸道粘膜，使其分泌增加，稀释痰液，促进痰液的排出，而达到祛痰的目的。安息香的酊剂为刺激性祛痰药，

⑷置于热水中吸入其蒸气，则能直接刺激呼吸道粘膜而增加其分泌；可用于支气管炎以促进痰液排出。吸入时应避免蒸气的浓度过高而刺激眼、鼻、喉等。

⑸防腐，此外尚有防腐作用，它还可外用作局部防腐剂。

安息香的药理活性

1、从安息香树脂中分离得到两种新的苯丙素类化合物

从安息香树(Styrax tonkinensis (Pierre) Craib ex Hartw)的树脂中分离到两个新的苯丙素类化合物，命名为stytonkinol A(1)和stytonkinol B(2)。通过1D、2D NMR和HR-ESI-MS等光谱分析确定了其结构。用细胞计数试剂盒-8 (cell Counting Kit-8, CCK-8)体外检测两种分离化合物对5种肿瘤细胞系(HepG-2、A549、Hela、MCF-7和PC-3)的细胞毒活性。对海拉细胞毒性效果观察,MCF-7细胞系化合物1的优越或类似于积极控制顺铂(40.95和47.36μM的IC50值),以IC50值26.75和45.16μM,分别虽然显示中度HepG-2和曲泽细胞株的细胞毒性活动。化合物2对细胞MCF-7具有一定的细胞毒活性，IC50值为57.1 μM。

2、安息香对脑缺血大鼠具有神经血管单元(NVU)保护作用，抑制脑缺血大鼠细胞凋亡

安息香(Styraceae)是一种几千年来用于治疗中风和其他心脑血管疾病的中药。安息香也被证实具有多种药理活性，但其凋亡在缺血性卒中中的神经保护机制尚不明确。目的:探讨神经血管单元(NVU)对脑缺血大鼠的保护作用及安息香的作用机制。苯甲酸对大脑中动脉闭塞(MCAO)所致脑缺血损伤的神经保护作用。神经系统评分、2、3、5-三苯基四唑氯(TTC)染色、苏木精-伊红(HE)染色评价神经系统损伤情况。同时计算梗死率和变性细胞指数(DCI)。透射电镜观察神经元和血脑屏障的超微结构。采用免疫组化和逆转录聚合酶链反应(RT-PCR)检测Bax、Bcl-2和Caspase 3的表达。免疫组化检测到Claudin 5。安息香能显著改善神经功能评分，降低脑梗死率和DCI。安息香能减轻MCAO大鼠脑组织病理形态学改变和细胞凋亡。透射电镜和免疫组化claudin 5表达结果表明，苯丙素对NVU具有神经保护作用。此外，安息香增强Bcl2，降低Bax、Bax/Bcl-2和Caspase - 3，提示安息香通过抑制细胞凋亡发挥神经保护作用。 安息香可发挥神经保护作用，调控细胞凋亡，促进非酒精性溃疡的修复和稳定。这种抗凋亡活性可能与下调Bax和Caspase 3，上调Bcl2有关。我们的研究结果为缺血性脑卒中的治疗提供了一种有前景的药物。

3、高效液相色谱- PAD -荧光法和气相色谱-质谱联用分析安息香和安息香膏脂

采用高效液相色谱法和气相色谱法对几种美国、地中海和东亚树木生产的芳香性油树脂安息香和安息香膏油进行了研究。安息香和安息香膏油因其治疗性和芳香性在古代文明中被广泛使用。初步实验采用HPLC-PAD-荧光法对几种芳香化合物进行分析，然后用气相色谱-质谱法对芳香化合物和三萜衍生物进行表征。在这项工作中，从新鲜的自然渗出物中分离并通过二维核磁共振(NMR)对一些主要成分进行表征是至关重要的，以便在色谱鉴定之前扩展标准分子池。本研究发现苯甲酸松柏酯(coniferyl benzoate)是暹罗安息香(Siam benzoin)底物的一种极具特色的荧光标记物。这也证实了荧光耦合检测是一种强有力的分析工具，用于鉴定金缕梅科( Hamamelidaceae)提取物中几乎无法被紫外线检测到的化合物。气相色谱-质谱联用技术成功地应用于苏门答腊岛安息香(Sumatra benzoin)的植物来源测定，并首次在这类香脂类材料中鉴定了羽扇豆醇(lupeol)[3β- lup -20(29)-en-3-ol]。

安息香和安息香膏油中的主要香气分子和三萜类化合物

4、羟基甲氧基安息香/苯类化合物的合成、生物学评价(抗氧化、抗菌、酶抑制和细胞毒性)及分子对接研究

本工作通过生物活性评价，合成了一系列羟基甲氧基安息香(1-8)、苯并(10-16)和甲氧基安息香/苯并- o -β-d-葡萄糖苷(17-28)。对合成的安息香/苯唑类似物进行了抗氧化(FRAP、CUPRAC、DPPH)、抗菌(16种微生物和2种酵母)、酶抑制(α-淀粉酶、α-葡萄糖苷酶、乙酰胆碱酯酶、BChE和酪氨酸酶)研究。与三种方法相比，安息香(1-8)表现出最有效的抗氧化性能。化合物28对α-淀粉酶、化合物9对α-葡萄糖苷酶、化合物11对乙酰胆碱酯酶、化合物2对BChE、化合物13对酪氨酸酶的活性最强，IC50值均达到或接近标准。羟基甲氧基安息香化合物(1-8)在所有四组中被认为是对测试的微生物最有效的。分子对接分析结果显示，1-28 (0.01 ~ 2.22 M)的化合物对AChE酶的结合亲和力最好。许多化合物(1 - 16,21和24)的细胞毒性效应也进行了研究，发现它们在不同的细胞中产生不同的作用。化合物1a + b、4、7、8、9、11、12、21和24的LDH试验似乎比阳性对照顺铂有效。化合物6(9.24%)对MCF7细胞、8(5.16%)和4(8.26%)对HT29细胞、24(9.84%)对Hep3B细胞、8(8.52%)、7(5.70%)、4(6.94)和9(7.22%)对C6细胞的细胞毒性均处于正常水平。通过HeLa和RPE对4个化合物(5、9、21和24)的细胞毒活性进行了评价。化合物5对HeLa和RPE癌细胞的抗肿瘤活性与标准品顺铂相当或更好。

参考文献

[1] Wang, F., Zhang, L., Zhang, Q. et al. Two new phenylpropanoids from the resin of Styrax tonkinensis (Pierre) Craib ex Hartw. J Nat Med 74, 819–824 (2020). https://doi.org/10.1007/s11418-020-01437-2.

[2] Qian Xie, Rong Ma, Xiaoqing Guo, Hai Chen, Jian Wang,Benzoinum from Styrax tonkinensis (Pierre) Craib ex Hart exerts a NVU protective effect by inhibiting cell apoptosis in cerebral ischaemia rats,Journal of Ethnopharmacology,2021, 265, 113355, doi.10.1016/ j.jep. 2020.113355.

[3] MICHAEL HOVANEISSIAN, PAUL ARCHIER, CAROLE MATHE,RALD CULIOLI and CATHERINE VIEILLESCAZES. Analytical investigation of styrax and benzoin balsams by HPLC-PAD-fluorimetry and GC-MS. Phytochem. Anal. 19: 301–310 (2008). DOI: 10.1002/pca.1048

[4] Nurettin Yaylı, Gözde Kılıç, Nuran Kahriman, Şeyda Kanbolat, Arif Bozdeveci, Şengül Alpay Karaoğlu, Rezzan Aliyazıcıoğlu, Hasan Erdinç Sellitepe, İnci Selin Doğan, Ali Aydın, Gizem Tatar,Synthesis, biological evaluation (antioxidant, antimicrobial, enzyme inhibition, and cytotoxic) and molecular docking study of hydroxy methoxy benzoin/benzil analogous,Bioorganic Chemistry,2021, 115,105183,doi.10.1016/j.bioorg.2021.105183.