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香精与香料(109)—骆驼蓬

2022年05月06日中外香料香精第一资讯浏览量:0

香精与香料(109)—骆驼蓬

有关骆驼蓬的植物文化史

北非这种植物被称为“Bes plant”。Bes一位古老的埃及神祇是矮人之神、丑陋之神。Bes的雕像用种子熏蒸,保护人们免受各种邪恶的伤害。直到今天仍然是中东和北非的流行习俗。

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古老的埃及神祇——矮人之神

伊朗和阿富汗,以及阿塞拜疆和中东国家。干植株与其他东西混合放置在热媒,释放出气味刺鼻的浓烟。受到折磨或暴露于“邪恶之眼”的人会在烟雾中吟诵祷告以求得到解脱。在《古兰经》中,骆驼蓬是神圣的植物:“它的每一片叶子都会被天使照看,等待人们来寻求治疗。”燃烧骆驼蓬种子也常见于波斯人的婚礼。

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燃烧骆驼蓬种子常见于波斯人的婚礼,象征着新人今后的生活可以有神灵保佑

在西亚,干燥的植株被悬挂在家中或汽车中,是防止嫉妒力量(即邪眼)的护身符。现在通常已被其他材质取代。

香精与香料(109)—骆驼蓬

用骆驼蓬种子熏制后的意大利面,还被认为有催情的效果。在摩洛哥,人们会在带有酸味的葡萄酒中添加骆驼蓬种子,以获得最佳的生物碱溶解度。犹太人的习俗是逾越节期间不得吃面包和一切发过酵的食品,骆驼蓬种子被用于漂白面粉,以生产干净洁白的无酵饼。

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巴基斯坦罕萨族的萨满祭司喝山羊血,燃烧骆驼蓬和杜松。当吸入烟雾后,人会进入恍惚致幻的状态,然后达到和神灵沟通的目的。

香精与香料(109)—骆驼蓬

种子可提取红色染料,在亚洲西部被用于染色地毯、羊毛等。当用水提取时可获得黄色荧光染料,紫外线下可发出荧光。

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中国新疆地区的哈萨克等民族,采集干燥的植株悬挂于屋前用于辟邪或其他药用目的。据哈萨克朋友说骆驼蓬泡水可用于治疗神经性头疼。

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骆驼蓬的药用历史超过2000年。古希腊人使用种子粉末除绦虫并治疗反复发烧。古罗马时期的希腊医生与药理学家迪奥科里斯,在他的著作《药物论》中描述:骆驼蓬混合蜂蜜、葡萄酒、鸡蛋黄、藏红花和茴香汁,有助于治疗视力损害。医学家盖伦也提到过。

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千年来它一直应用于传统医药(在古印度、伊朗书籍中被经常提及)在古印度骆驼蓬种子被用于妇科疾病,据信来自植物的烟雾能促进分娩。在巴基斯坦贫穷的妇女用骆驼蓬种子烟雾熏蒸,利用特殊的管子将烟雾引入阴道来治疗妇科疾病,这种治疗方式直到今天依然存在。也用于刺激月经周期,在孕妇中是禁用的,可造成流产。种子烟雾也被用作熏蒸伤口杀菌。

香精与香料(109)—骆驼蓬

骆驼蓬的植物学命名及生长习性

骆驼蓬(学名:Peganum harmala),又名野芸香,臭古朵,属名“peganum ”来自古希腊语 πήγανον 意为:骆驼。种加词“harmala”意为:蓬。是骆驼蓬属下的一个有着木本地下茎的多年生草本植物物种。骆驼蓬属旧属蒺藜科,今属白刺科。其种子可入药,是为骆驼蓬子,有致幻效果,是中国台湾的相思汤的两种成分之一。

香精与香料(109)—骆驼蓬

本物种生于荒漠地带干旱草地、绿州边缘轻盐渍化沙地、低山坡或河谷沙丘。分布于宁夏、内蒙古、甘肃河西、新疆、西藏等地。见于波斯旧地、中亚及邻近地区。原生于地中海式气候的盐碱质荒漠。

香精与香料(109)—骆驼蓬

多年生草本,高30-70厘米,根多,粗达。茎直立或开展,由基部多分枝。叶全裂为3-5条形或披针状条形裂片。花生枝端;萼片5,裂片条形;花瓣黄白色;雄蕊15;子房3室,花柱3。蒴果近球形,种子三棱形,黑褐色。花期5-6月,果期7-9月。具有强烈异味。

香精与香料(109)—骆驼蓬

骆驼蓬是一种有毒植物,其毒性取决于含大量生物碱,具有抗菌和抗寄生虫的特性。在民间传统医学中,用于泌尿,胃病,月经失调,癫痫和性刺激(印度)。它甚至用于帕金森病。其他传统用途包括脱发,痔疮和伤口处理等。

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已被证实骆驼蓬提取的化合物可杀死杜氏利什曼原虫,在囊泡形式寄生虫方面具有明显的效果。被用于治疗疼痛和皮肤炎症,包括皮肤癌。含有的β-咔啉生物碱提取物对白血病细胞HL60和K562细胞表现出细胞毒性。它的种子时至今日在癌症患者之间依然很流行,但副作用极大,应慎用。

香精与香料(109)—骆驼蓬

化学成分

1.骆驼蓬全草含多种生物碱。l-鸭嘴花碱、dl-鸭嘴花碱、鸭嘴花酮碱、脱氧鸭嘴花酮碱、哈尔明碱、脱氧鸭嘴花碱、还含鸭嘴花定碱、鸭嘴花醇碱、鸭嘴花胺碱等生物碱。另含鸭嘴花酸。

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鸭嘴花碱

属喹啉类的有:消旋骆驼蓬碱(dl-peganine),去氧骆驼蓬碱(deoxypeganine),鸭嘴花酮碱(vasicinone),去氧鸭嘴花酮碱(deoxyvasicinone),骆驼蓬醇碱(peganol),骆驼蓬胺碱(pegamine),骆驼蓬定碱(peganidine),去氧骆驼蓬定碱(deoxypeganidine),异骆驼蓬定碱(isopeganidine),双骆驼蓬碱(dipegine),喹啉(quinoline),喹那定(quinaldine);

属咔啉类的有:哈尔明碱(harmine),哈尔马灵碱(harmaline),哈尔满碱(harman),哈尔马酚(harmalol)等;另含鸭嘴花醇碱(vasicol)。

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哈尔马灵碱

尚含黄酮类成分:刺槐素(acacetin)及其甙、骆驼蓬甙(peganetin)。地上部分尚含单糖、低聚糖、水溶性多糖、半纤维素、酸性多糖和果胶性物质;茎叶含挥发性化合物,以脂肪族为主,含量较高的有十六烷酸(hexadecanoic acid), 1-辛烯-3-醇(1-octene-3-ol)和12-十七碳炔-1-醇(12-heptadecyn-1-ol)。

籽苗和愈伤组织中含路因碱甙(ruine,8-hydroxyharmine-β-glucoside), 二氢路因碱(dihydroruine,8-hydroxyglu-clsylharmaline),5-羟基色胺(5-hydroxytryptamine),6-羟基色胺(6-hydroxytrypta- mine)和龙胆酸-2,5-双葡萄糖甙(gentisate-2,5-diglucoside)。

2.多裂骆驼蓬全草含生物碱:去氧鸭嘴花酮碱,鸭嘴花酮碱,哈尔明碱,茎叶中含挥发性成分,含量较高的有十六烷酸,1-辛烯-3-醇(1-octene-3-ol),12-十七碳炔-1-醇。

在开花期间,地上部分含生物碱量最大(5.770%),主成分为鸭嘴花碱,含量2.842%,哈尔明碱和哈尔马灵碱的含量则少得多。根中生物碱含量最高时在抽芽期(1.920~2.140%)和生长季节之末(1.926~2.310%),含量最低在花期(1.588~1.697%)和种熟期(1.526~1.874%),根中生物碱的主成分为哈尔明碱(52~81%)和哈尔马灵碱(15~39%)。

籽苗和愈合组织中尚有路因碱甙。  

药理作用

①对中枢神经系统的作用种子中主要含骆驼蓬碱,与哈尔明碱相似,能使人产生幻视与梦觉,先喜而后惊恐。其衍化物哈尔醇、去甲氧基骆驼蓬碱、哈尔明碱作用相似。人口服4毫克骆驼蓬碱或哈尔明碱可引起幻觉。6-甲氧基四氢哈尔满为松果体的天然激素,1.5毫克/公斤亦可致幻。

在动物试验中,骆驼蓬碱对皮层及其运动中枢、脊髓有兴奋作用,可引起幻觉、震颤以及阵发性惊厥,也能兴奋桥脑,引起某些特异动作及四肢僵硬;去氢骆驼蓬碱的作用似在皮层下中枢,它与骆驼蓬碱皆可引起惊厥;而去甲氧基骆驼蓬碱则仅引起进行性麻痹,并无初期的兴奋现象,大量则能抑制中枢神经系统,抑制呼吸及心脏,导致血压下降而死亡。

骆驼蓬碱曾用来减轻脑炎后的帕金森氏症,对随意运动及眼肌之僵直有短暂的疗效;但对震颤、流涎等无效,也不产生莨菪碱类的欣快症状,其作用原理不明,可能由于皮层兴奋,冲动得到更好的调节,因而使运动得以更好的控制。

②对心血管的作用骆驼蓬碱1:25000可抑制离体蛙心、减慢心率;随后应用肾上腺素可不出现作用。对在体蛙心,3毫克骆驼蓬碱可使心率变慢而振幅增加,此时即使再加2毫克乙酰胆碱也不致引起心跳停止;蜥蝎心脏上之试验结果相同。哈尔明碱之作用与骆驼蓬碱相似。乙基哈尔醇、哈尔醇、去甲氧基骆驼蓬碱对循环系统有轻度兴奋作用,后二者可使血压降低。水性提取物最初使血压轻度上升,随之下降。骆驼蓬碱对兔耳血管有扩张作用,对蛙下肢却为收缩作用。

③对肌肉的作用骆驼蓬碱能松弛小肠平滑肌。对子宫的作用,在整体动物试验中,常为兴奋作用;而对张力过高的离体子宫则反能松弛之。高浓度还能收缩横纹肌。口服种子的水提取物,对孕妇子宫有兴奋作用。骆驼蓬碱毒性较去氢骆驼蓬碱强二倍。鸭嘴花碱作用相似,毒性较小,它还有抗胆碱酯酶的作用,使组织(蛙腹直肌、水蛭背肌、兔小肠)对乙酰胆碱的敏感度增加。在离体豚鼠气管环的实验中,鸭嘴花碱低浓度表现极弱的松弛作用,而高浓度则使之收缩,静脉注射400微克/公斤于豚鼠(整体实验)可使气管收缩,乙酰胆碱增强此作用而阿托品未能阻止之,但鸭嘴花碱对组织胺引起的支气管痉挛则有弱而短暂的拮抗作用。鸭嘴花酮在离体实验中,松弛支气管的作用为肾上腺素的1/2000,抗组织胺作用则为1/3800,整体实验无支气管扩张作用,高浓度反而引起收缩。在猫急性及狗慢性实验中,鸭嘴花碱静注5毫克/公斤有利胆作用,狗皮下注射后胆汁排泄增加40~100%。鸭嘴花碱对牛等反刍类可兴奋肠管平滑肌,使其第一胃具有更强更频的收缩,同时增加胃液分泌。

④抗菌作用骆驼蓬碱的化学结构与喹啉相似,故对阿米巴等原虫有毒,亦有某些抗疟作用。骆驼蓬碱对蛔虫之作用与山道年相似,对细菌(特别是革兰氏阳性菌)也有抑制作用,在体外1:10000即有杀菌作用。

有关骆驼蓬研究的一些最新进展

1、  考虑骆驼蓬的传统和现代药理活性,提高健康效益

药用植物是天然产物的潜在来源,在预防人类各种疾病方面发挥着重要作用。在中东、北非和中国西部,骆驼蓬传统上被用作通经药(emmenagogue)和流产剂(abortifacient)。它隶属于蒺藜科(Zygophyllaceae),是一种野生开花植物。它的种子是该植物的主要药用部分。

香精与香料(109)—骆驼蓬

骆驼蓬的叶子和花(a);果实(b);种子(c)

目前的检索是通过PubMed/MEDLINE、Scopus、Institute for Scientific Information Web of Science等主要索引系统中的关键词以及谷歌Scholar的搜索引擎来完成的。关键词为野生芸香、传统药物、哈尔明碱、保健效益和药学。

骆驼蓬在传统药学中的最重要用途是心血管、胃肠道、神经、内分泌、肿瘤和肿瘤、缓解疼痛、生物、糖尿病、呼吸道、消毒剂、解热、皮肤和头发、风湿病、关节炎和炎症以及溃疡。骆驼蓬的药理作用主要表现在心血管系统、神经系统、抗菌、抗肿瘤、神经系统、内分泌、胃肠道、骨细胞、内分泌和呼吸系统等方面。酚类化合物是抗氧化能力的主要原因。

由于其药理活性,骆驼蓬是一种极具潜力的中草药,建议进一步加强药效和安全性的研究。

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骆驼蓬的药理活性及对应的活性化合物

2、  北非5个不同产地骆驼蓬种子精油的化学成分、抑菌活性和植物毒性活性

骆驼蓬(Peganum harmala L.),又名叙利亚芸香或Pègano,是一种草本植物,属于蒺藜科,广泛用于传统医药。采用GC和GC-MS分析方法研究了北非5个不同地区(阿尔及利亚、埃及、利比亚、摩洛哥和突尼斯)的骆驼蓬种子挥发油的化学成分。共鉴定出105个化合物,主要成分为含氧单萜和含氧倍半萜。丁香酚是所有精油的主要成分。对金黄色葡萄球菌(DSM 25693)、蜡样芽孢杆菌(DSM 4313)、蜡样芽孢杆菌(DSM4384)、大肠埃希菌(DMS 857)和铜绿假单胞菌(ATCC 50071)进行抑菌活性测定。各精油均表现出不同的抑制活性。在20世纪,这是一个重要的结果;我们需要可能的新的植物药物,因为对抗菌药物的耐药性问题已经变得明显。此外,研究了这些精油对萝卜、鳞茎和芦花的萌发和胚根生长的体外毒性作用。结果表明,这些精油对发芽和胚根伸长都很敏感。

3、  骆驼蓬的化感作用及其农业化学成分研究

骆驼蓬属植物是世界半干旱地区的多年生植物群之一。它能产生不同种类的代谢物,据称具有重要的药理应用价值。尽管该属具有重要的化学和生物学特性,但其化感作用或其物种之间的化感作用尚未被研究。因此,本研究旨在报道骆驼蓬属植物的提取物、组分和化合物的农业应用。这项工作是基于现有的有关骆驼蓬属和农业的文献,这些文献是由现有的高影响的科学引擎生成的。该属植物含有大量的次生代谢物,包括酚类化合物、萜类化合物和含氮化合物。生物碱是该属植物提取物的主要成分,被鉴定为其主要活性成分。并综述了骆驼蓬分离化合物对植物及相关有害生物的毒性。骆驼蓬属植物的提取物被列为具有杀虫和除草剂作用的化感剂。骆驼蓬植物提取物和组分在杂草和作物管理、土壤健康和生物农药生产方面显示了巨大的潜力。

香精与香料(109)—骆驼蓬

骆驼蓬属植物中主要的化学成分及相关代谢物

气相色谱-质谱(GC-MS)分析了骆驼蓬种子提取物中2-十一烷基环丙戊酸甲酯(2-undecylcyclopropanepentanoic acid methyl este)、反式5-十八烯酸甲酯(trans 5-octadecenoic acid methyl ester)、亚油酸乙酯(linoleic acid ethyl ester)、细茜花碱(leptaflorine)和骆驼蓬碱(harmine)的含量。此外,Apostolico等人研究了骆驼蓬子挥发油,得出氧合单萜和倍半萜与非萜类化合物配对的结论。后者是一种油的主要成分。然而,油的成分依赖于植物生长的生态系统,Apostolico等人通过比较同一种植物,骆驼蓬,来自五个不同地区,即摩洛哥、阿尔及利亚、埃及、利比亚和突尼斯的五种精油的成分证明了这一点。精油的主要成分是丁香酚(13-70%),其次是百里香酚,在某些情况下,如摩洛哥,是主要成分,其次是丁香酚。阿尔及利亚种harmala的丁香酚含量最高,其次是利比亚和摩洛哥的样品。骆驼蓬种子提取物中也含有生育酚衍生物。δ-生育酚含量最高,为90%,其次为γ-生育酚和α-生育酚。在脂肪酸系列中,亚油酸(66%)含量最高,其次是油酸、棕榈酸和硬脂酸。这些化合物和其他化合物在农业上的应用,要么是为了保护作物免受害虫和杂草的攻击,要么是为了刺激它们在环境中的生长。

天然产物是防治害虫、杂草和植物真菌威胁的重要物质来源。在这方面,已有文献报道了Peganum sp.及其部分成分作为化感物质的使用,具有杀虫、杀幼虫、驱避、除草和抗植物病真菌的特性。

香精与香料(109)—骆驼蓬

根际作物。农作物通过释放挥发性和芳香化合物来驱赶害虫,同时(与杂草一起)向土壤中释放一些化学物质。复盖化感植物后,土壤中生物碱、酚类化合物和萜类化合物含量增加,对杂草也构成植物毒素。化感植物(P. harmala)的制剂、提取物或化合物构成抗虫和抗病原真菌剂,以保护作物。

4、  骆驼蓬生物碱及其药理活性

骆驼蓬含有17种喹唑啉和吲哚结构生物碱。哈尔马宁碱(Harmaline)、哈尔明碱(harmine)、哈尔马酚(harmalol)和L-鸭嘴花碱(L-peganin (vasicine))具有药理活性。结果表明,在种子中生物碱的含量中,有50-95%为皂荚碱,皂荚碱主要分布在根中(占总提取物质的67-74%),地上部分主要为鸭嘴花碱(peganin)(占总生物碱的78%)。骆驼蓬的β-咔啉碱类生物碱具有抑制单胺氧化酶的作用,具有神经保护作用。盐酸盐的药理性质的研究。通过行为绝望模型和“升高+迷宫”实验,以及氟哌啶醇僵直、低氧缺氧和常压缺氧实验模型,研究了盐酸哈尔明碱的神经促炎活性。在急性和慢性毒性的研究中,确定盐酸哈尔明碱属于中毒性物质(危害类为II类)。根据分子对接结果,盐酸哈尔明碱与5-羟色胺5-HT2C受体、多巴胺D2受体、以及单胺氧化酶A和B,提示盐酸哈尔明碱的促神经作用机制是在单胺(多巴胺、血清素等)的突触神经传递水平上实现的。在低氧缺氧试验中确定盐酸哈尔明碱具有抗缺氧活性,在行为绝望模型试验中表现出明显的抗抑郁活性。在药代动力学和生物利用度的研究过程中发现,给药盐酸哈尔明碱可快速达到定量含量,血液中活性物质浓度明显增加。盐酸哈尔明碱的相对生物利用度为112.7%。目前的临床前研究数据显示,盐酸哈尔明碱具有抗抑郁、抗缺氧和抗帕金森作用,消除氟哌啶醇引起的大鼠僵硬,并降低帕金森综合征试验中的运动减退和僵硬。在抗帕金森作用方面,盐酸哈尔明碱并不逊色于阿米替林。通过对实验动物的相对生物利用度的研究表明,口服盐酸盐可使其吸收快得多,血浆中浓度可迅速达到最高。基于分子对接结果,揭示了盐酸哈尔明碱与单胺氧化酶A和B之间存在强键,表明该生物碱的抗抑郁作用机制在突触传导水平上实现。

香精与香料(109)—骆驼蓬

参考文献:

[1] Shahrajabian, M.H.,Sun, W. & Cheng, Q. Improving health benefits with considering traditionaland modern health benefits of Peganum harmala. Clin Phytosci 7, 18 (2021). https://doi.org/10.1186/s40816-021-00255-7

[2] Apostolico, Ida &Aliberti, Luigi & Caputo, Lucia & De Feo, Vincenzo & Fratianni,Florinda & Nazzaro, Filomena & Souza, Lucéia & Khadhr, Maroua.(2016). Chemical Composition, Antibacterial and Phytotoxic Activities ofPeganum harmala Seed Essential Oils from Five Different Localities in NorthernAfrica. Molecules. 21. 10.3390/molecules21091235.

[3] Bitchagno GabinThierry M., El Bouhssini Mustapha, Mahdi Ismail, Ward Jane L., Sobeh Mansour.Toward the Allelopathy of Peganum sp. and Related Chemical Constituents in Agriculture. Frontiers in Plant Science, 2022, 12, DOI. 10.3389/fpls. 2021.796103.

[4] Aidos Doskaliyev, R.B. Seidakhmetova, D. S. Tutai, Kristina Goldaeva, V. K. Surov, S. M. Adekenov. Alkaloidsof Peganum harmala L. and their Pharmacological Activity. Open AccessMacedonian Journal of Medical Sciences. 2021 Sep 08; 9(A):766-775. Doi: 10.3889/oamjms.2021.6654.

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