香豆素在香料中的应用和研究

香豆素是广泛存在于自然界中的一种内酯类化合物, 具有升华性的白色性结晶，有香茅香气，并略有药香香韵，不溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿。

香豆素是于1820年在黑香豆中发现的，具有黑香豆的浓重香味，亦具有新刈草甜香及巧克力气息，留香长久。新鲜的干草香气在很大程度上是由于在干燥新刈草过程中，苷在发酵分解时生成并释出香豆素所引起的。

香豆素在芸香科和伞形科植物中存在最多,其次是豆科、兰科、木樨科、茄科和菊科植物, 比如黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花中。少数来自微生物。

香豆素用于制造香料，常用在配制新刈草型及馥奇型香料，以及紫罗兰、葵花、素心兰、山楂花、兰花、薰衣草等香精中。它和香兰素一起可用于糖果、糕点之类有调味，加入烟草中可以增加天然香味。在洗涤剂中作为增香剂使用, 因其能掩盖喹啉、碘仿和酚类等气息而作为定香剂, 在电镀、橡胶、塑料等制品中可作为赋香剂和除臭剂。

香豆素是制造其他香料和多种其他化学品的原料。

在食品和化妆品行业中, 含有的香豆素类化合物的调味剂和增香剂对人体有一定副作用。因此香豆素类衍生物在食品和化妆品中的应用将受到严峻挑战。

生产方法：

（1）由水杨醛经珀金（Perkin）反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中，加热至187℃，在气相温度约120℃时蒸出乙酸，然后再加入乙酐，在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤，再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶，在50℃干燥得成品。

（2）由邻甲酚与磷酰氯作用，得到中间体邻甲酚磷酸酯，并在180℃氯化，将甲基变为-CHCI2，然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用，则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程：邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化，至含氯量约为37%，相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最后，在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下，与乙酸和乙酐缩合，反应得到香豆素，该法收率相当高。